Milan concreta pocas contrataciones, integrando durante el proceso a jugadores filiales, segunda equipacion barça 2022 como Ignazio Abate y Luca Antonini. Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
